Trabajo Práctico:

Tema: Acilación

Objetivo: Obtención de Aspirina

Fundamentación:

La Aspirina más conocida como acido Acetilsalicílico, reacciona con el anhídrido acético muy lento, aun a ebullición, pero si se le agrega acido sulfúrico la reacción comienza a temperatura  ambiente y se desarrolla con desprendimiento de calor. La esterificación del grupo fenólico del acido salicílico esta evidentemente impedida por quelación con el grupo carboxilo. El hidrogeno fenólico comparte los electrones con el oxigeno fenólico y con el oxigeno carbonílico, y de esta manera se forma una unión hidrogena entre ellos convirtiendo estos dos grupos en un anillo quelato.

La adición de una pequeña cantidad de acido probablemente destruya la quelación o la disminuya, suministrando protones que se coordinan con el oxigeno carbonílico, quedando el grupo fenólico libre para ser atacado por el agente acetilante.

La aspirina se purifica por recristalización en éter de petróleo, o  benceno. El agua caliente o es un solvente de recristalización, la aspirina experimenta una hidrólisis parcial a los ácidos acético y salicílico. La aspirina no posee un punto de fusión definido, sin embargo posee un intervalo de fusión que varía entre 131-135°C.

Materiales Utilizados:

*Balón de 100ml

* Drogas

*Refrigerante a reflujo.

* Vaso de precipitado

*Mechero

*Hielo

*Varilla de vidrio

*Embudo Buchner

Técnica Operativa:

Para comenzar, colocamos en un balón de 100ml, 2,7gr de acido salicílico, 6,5ml de anhídrido acético y 0,5 a 1 ml de acido fosfórico. Se mezcla esto, agitando muy suavemente, la temperatura se eleva a 80-85°C; se adapta un refrigerante a reflujo y se mantiene la temperatura (80-85°) con un baño de agua durante 40minutos.

Luego retiramos el baño, sin dejar enfriar completamente, se agrega con cuidado (por los valores ácidos calientes) 10ml de agua en cuatro porciones. El exceso de anhídrido acético se descompone y lo que contiene el balón puede hervir.

Cuando se completo la descomposición, agregamos al balón 25ml de agua, se pasa el contenido del mismo a un vaso de precipitado arrastrando con poca cantidad de agua fría la sustancia adherida a las paredes del balón.

Enfriamos con hielo; la cristalización puede favorecerse por frotación de las paredes del vaso de precipitado con una varilla de vidrio. Cuando los cristales comienzan a aparecer, se agrega 8 a 10ml de agua helada; se filtra por embudo Buchner y se escurre bien. Se deja secar al aire y así obtenemos la Aspirina que contiene algo de acido salicílico (aspirina bruta).

Esta forma impura puede ser recristalizada con benceno o éter de petróleo, controlando la presencia de acido salicílico  con cloruro férrico.

Reacciones de control:

a)      Reacción con cloruro férrico de las aguas de filtración.

Nos dio que reacciona, tiene acido salicílico libre.

b)      Reacción con cloruro férrico de la aspirina obtenida, en solución alcalina.

Nos dio negativo, no reacciona.

c)       Reacción con cloruro férrico de la aspirina obtenida, disuelta en agua fría.

Nos dio que reacciona, dio, positivo.

d)      Reacción con cloruro férrico de aspirina comprada, en solución alcalina.

Para realizar este colocamos en tres tubitos de ensayo, cafiaspirina, bayaspirina y geniol, en donde primero agregamos Na (OH), y a cada tubito 4 gotas aproximadamente de cloruro férrico. Lo cual los resultados fueron, con cafiaspirina no reacciono, con geniol reacciono, es decir que tenia acido salicílico libre, y con la bayaspirina reacciono teniendo salicílico libre.

e)       Reacción con cloruro férrico de aspirina comprada, disuelta en agua fría.

Agregamos agua fría en cada tubito de ensayo, que contenía cada tubito, cafiaspirina, bayaspirina y geniol. Luego al agregar el cloruro férrico los resultados fueron, el de cafiaspirina no reacciono, el geniol reacciona, y la bayaspirina también reacciono.

Trabajo Práctico:

Acido acetil salicílico

Objetivo: Se demuestra la acción de cuatro catalizadores utilizados en la acetilación.

Técnica operativa:

Colocamos 3 muestras  de 1gr de acido salicílico en 3 tubos de ensayo, y agregamos 2ml de anhídrido acético a cada uno de los tubos.

Al primer tubo le agregamos 0,2 gr de acetato sódico anhídrido, anotamos la hora y agitamos, anotamos el tiempo necesario para una elevación de 4° de la temperatura, a la vez se calcula aproximadamente la proporción del solido disuelto, continuamos agitando mientras se inicia la acetilación siguiente.

Luego se coloca un termómetro en el segundo tubito de ensayo, al que se le agregan 5 micro gotas (en este caso agregamos 1 gota) de piridina, observamos la marcha de acetilación como en el caso anterior.

Por último al otro tubo le agregamos 5 gotas de acido sulfúrico concentrado y se compara con los anteriores

Resultados:

En el primer tubo la temperatura era 25°C a las 8:13, al agregarle el acetato sódico, pasaron 12 minutos para que suban 4°.

En el otro tubo, a las 8:33 19°C y a los diez minutos 23°C, con la piridina, pasó aproximadamente media hora, y solo subió 2°.

Y en el último tubo, con H2SO4,  T1: 21°C, apenas se agrego el H2SO4, la temperatura subió.

Conclusión:

Con la obtención de Aspirina obtuvimos un resultado favorable; y con respecto al acido acetil salicílico, el tubo con el agregado de trifloruro de boro no lo pudimos realizar por no tener esa droga en el laboratorio.